有机化学含氮化合物知识点汇总-南昌四月梵医药科技有限公司

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1、不管是学化学还是学其他东西.首先必须要培养自己对该门学科的兴趣.有兴趣后你才会学得很好.兴趣是怎样培养起来的呢!

是从很讨厌-----一般讨厌------不讨厌但也不喜欢------有一点喜欢------比较喜欢------很喜欢.是一个渐进的过程.最难还是从讨厌转变成有点喜欢这个过程,你可以从生活中一些小的事件或实验或考试成绩等发现化学的乐趣,并逐渐放大,兴趣就培养出来了.比如说每天起来都要刷牙,牙膏的成分是什么;

各成分有何用途,每种成分性质如何,又是怎样合成的,中间发生过哪些化学反应。

等你把这些问题弄明白了,估计你已经对化学有兴趣了.其次就是系统学习.就有机化学而言,先要明白什么是有机化学,有机化学中的烃,醇,醚,醛,酮,酸,酯等的相互联系,区别及如何转换。

脑袋里要有一个整体概念,这东西就象一张地图,有了地图你就知道怎么走了,否则就会瞎转呦.再其次就是要勤奋学习.天天空喊着要学好化学,而不真正去学,那是没有任何用的.工夫不负苦心人,将这句话牢记在心里.!

一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论)!

分子轨道理论;

共振论.共价键的属性:键能?

键长。

键角。

键的极性.键的极性和分子极性的关系!

分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类!

同分异构现象。

同系物;

分子间作用力?

a键,e键。

构型,构象,构象分析,构象异构体。

烷基。

碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢。

4碳);

反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型。

环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化?

环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理。

碳游离基中间体—结构,稳定性;

不同的卤素在反应中的活性和选择性;

反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);

小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构?

键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则。

碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);

硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);

羟汞化—脱汞(加成取向)。

与HBr/过氧化物加成(加成取向)。

其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成?

KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键。

sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应!

三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成。

碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃)。

碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);

加卤素!

加HX(马氏规则)。

加H2O(羰基化合物的形成)。

加HBr/过氧化物?

硼氢化—氧化;

加HCN及乙炔的二聚。

氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理)!

反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);

烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭)?

Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长!

发色团和助色团。

溶剂效应。

最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1HNMR)(碳谱不要求)了解基本原理。

基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素?

最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理!

几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等)。

最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理。

傅氏反应的特点及局限。

氯甲基化反应;

Gatterman-Koch反应?

芳香环上取代基的定位效应;

其它反应:侧链氧化。

侧链取代;

芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);

手性分子?

镜像。

旋光性,旋光度;

对映体!

非对映体。

差向异构体?

内消旋体?

外消旋体;

手征性。

手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子。

不含手性碳原子的手性分子;

环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2)。

影响亲核取代及机理的因素?

亲核试剂的亲核性。

SN2反应的立体化学?

SN1反应中的重排!

邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学。

消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响!

IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较)?

与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);

醇的氧化(形成醛/酮,羧酸)。

熟悉各种氧化剂。

醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理)?

卤化反应。

用SOCl2卤化的立体化学及机理?

用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇)。

Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;

反应活性。

重排!

分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;

片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应。

Fries重排。

芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化!

其它亲电取代:与醛的作用。

与CO2的作用;

Reimer-Tiemann反应;

酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法?

氯苯水解法。

苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理?

Claisen重排;

环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应,—不饱和醛,酮的反应:(1)难溶于水:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等?

(2)易溶于水:低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖?

(都能与水形成氢键)?

(3)具有特殊溶解性的:①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率;

例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。

②苯酚:室温下,在水中的溶解度是(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液;

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐?

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味!

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。

但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大?

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液;

有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)](1)气态:①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类:一氯甲烷(CH3Cl,沸点为℃)氟里昂(CCl2F2,沸点为℃)氯乙烯(CH2=CHCl,沸点为℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃)氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为℃)一溴甲烷(CH3Br,沸点为℃)四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为℃)环氧乙烷(,沸点为℃)(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。

如:己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态~(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物,如,石蜡;

12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态。

★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:(俗称TNT)为淡黄色晶体。

部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色。

2,4,6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);

苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液!

多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液。

淀粉溶液(胶体)遇碘(I2)变蓝色溶液?

含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色?